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| 产地 | 甘肃 |
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| 品牌 | 峻茂 |
| 用途 | 三仲丁基硼氢化锂是一种高选择性的强还原剂。用于酮的非对称选择还原得到醇,也可用于烯酮的1、4共轭加成还原得到酮或醇,用于选择性还原环外丙烯腈衍生物的共轭双键和碘化物。用于二酯、脱卤单环嘧啶、重排5-三甲基甲硅烷基蒂巴因和脱保护的N-甲氧羰基的阿片样物质取代N-非阿片类反应中,它也是一种有效的去对称内消旋试剂。在低温条件下可有效还原共轭羰基化合物。 |
| 包装规格 | 100ml/玻璃瓶;500ml/玻璃瓶;1L/玻璃瓶;20L/不锈钢瓶;60L/不锈钢瓶 |
| CAS编号 | 38721-52-7 |
| 纯度 | 1±0.02Mol/L四氢呋喃溶液% |
| 别名 | Lithium triisobutylhydroborate; L-SELECTRIDE(R) |
| 包装 | 1L/丁基锂瓶、50L/不锈钢罐、200L/不锈钢罐、500L/不锈钢罐 |
| 级别 | 工业级 |
三仲丁基硼氢化锂(Lithium Tri-sec-butylborohydride,通常称 L-Selectride)是一类结构特殊的有机硼氢化物还原试剂,广泛应用于有机合成与精细化工领域。其分子结构由硼氢化物核心与三个仲丁基取代基构成,使其在反应过程中表现出明显的空间位阻效应与选择性控制能力。
该类试剂通常以有机溶剂溶液形式存在,便于在无水、惰性条件下进行反应操作。
分子结构与化学特性
三仲丁基硼氢化锂的核心特征在于其“体积较大”的仲丁基取代基结构。这种结构赋予其以下化学特性:
具有较强的还原能力;
空间位阻显著,反应选择性较高;
对反应底物的接近方式具有一定控制作用;
易溶于常见无水有机溶剂;
在惰性环境中表现稳定反应活性。
其结构设计使其在复杂分子体系中能够实现较为精细的反应调控。
生产与制备方式
工业与实验室中,三仲丁基硼氢化锂通常通过硼氢化锂与相应仲丁基硼衍生物反应制备而成,并在严格无水条件下进行溶剂体系处理与纯化。
随着有机金属化学的发展,相关生产工艺逐步向高纯化、低副产物和溶液标准化方向发展,以满足科研与工业应用对稳定性的要求。
反应特性与作用机制
三仲丁基硼氢化锂在有机反应中主要作为选择性还原试剂使用。其反应特点包括:
倾向于对空间位阻较小的反应位点发生作用;
可在复杂分子结构中实现区域选择性还原;
有助于减少副反应,提高目标产物比例;
常用于对反应路径要求较高的体系设计。
由于其较强的空间排斥效应,该试剂在立体选择性控制方面具有独特优势。
在有机合成中的应用
在有机合成领域,三仲丁基硼氢化锂常用于多步骤反应体系中关键中间体的构建。
其应用范围包括但不限于:
复杂天然产物结构片段合成;
手性化合物的选择性还原步骤;
多官能团体系中的定点转化;
精细中间体的结构修饰。
在高难度合成路线设计中,该试剂常作为调控反应路径的重要工具。
精细化工与高端材料领域
随着精细化工和高附加值化学品产业的发展,对高选择性还原体系的需求不断提升。三仲丁基硼氢化锂在以下领域具有应用潜力:
功能材料中间体合成;
电子化学品结构调控;
香料及特种有机分子制备;
高端精细化学品工艺优化。
其高选择性特点使其在复杂体系中具有不可替代的工艺价值。
储存与使用条件
由于其高度活泼性,三仲丁基硼氢化锂对环境条件要求较为严格:
必须避免水分与空气接触;
通常在惰性气氛中操作;
低温、密封条件下储存;
使用专用无水溶剂体系;
按危险化学品规范进行管理。
规范的操作条件对保证其反应稳定性至关重要。
行业发展趋势
随着有机合成复杂化程度提高以及精细化工技术升级,对“选择性控制型还原试剂”的需求不断增长。三仲丁基硼氢化锂作为典型位阻调控型还原剂,在科研与工业体系中的应用持续稳定发展。
未来,其在手性合成、复杂分子构建以及高附加值化学品制造中的作用仍将进一步拓展。
总结
三仲丁基硼氢化锂是一种具有典型位阻结构的高选择性还原试剂,在有机合成与精细化工领域具有重要应用价值。凭借其独特的空间结构与可控反应特性,该试剂在复杂化学体系中展现出良好的工艺适应性,并在现代合成化学中持续发挥重要作用。